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化学成分论文

化学成分论文

化学成分论文范文第1篇

【关键词】;化学成分;药理作用

Abstract:ThispaperreviewedthechemicalconstituentsandpharmacologicaleffectofChrysanthemummorifoliumRamat,suchasanti-hypertensionandantihyperlipidemia,etc.Thereviewhasprovidedsomeinformationforthestudyandapplicationofitinthefuture.

Keywords:Chrysanthemummorifolium;Chemicalconstituents;Pharmacologicaleffect

为菊科植物ChrysthemummorifoliumRamat.的干燥头状花序,是传统中药,早在《神农本草经》中有记载,白茶能“主诸风头眩、肿痛、目欲脱、皮肤死肌、恶风湿痹,久服利气,轻身耐劳延年”[1]。现代药理研究表明,具有防治心血管疾病、抑菌、抗癌、抗衰老等作用。有研究表明[2],中的挥发油及黄酮类化合物为主要活性成分,现将挥发油及黄酮类化合物的化学成分、药理作用概述如下。

1挥发油

1.1化学成分包括脂肪族、单萜、倍半萜及含氧衍生物。单萜、倍半萜的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气,是医药、化妆品和食品工业的重要原料。刘伟等[3]采用毛细管柱气相色谱-质谱技术对的挥发油的化学成分进行了初步研究,鉴定出二十余种萜烯类化学成分:α-侧柏烯、β-菲兰烯、χ-菲兰、γ-松油烯、1,8-桉叶素、叔丁基苯、χ-萜品烯、蒲勒烯、优葛缕酮、樟脑、龙脑、异龙脑、醋酸冰片酯、芳樟醇、β-石竹烯、β-榄香烯、假紫罗酮、γ-松油醇、Dihgdrkhusilol等;并指出因产地及加工炮制方法的不同,挥发油的成分不同,导致其药效不同。

黄保民等[4]利用毛细管气相色谱-质谱-计算机联用技术研究怀菊挥发油的化学成分,鉴定了45个化合物,主要成分是β-菲兰烯、对聚伞花烯、菊烯酮、1,8-桉油精、冰片及桧烯等。

周维书等[5]采用气相色谱-质谱-计算机联用技术对香菊挥发油成分进行了质谱分析,测定了香菊挥发油含a-蒎烯(16.6%)、樟烯(12.47%)、异缬草酸丁酯(6.8%)、冰片(4.42%)、γ-桉醇(7.25%)、松油醇(4.12%)等为主的43个成分。其中异领缬草酸丁酯、苦橙油醇、γ-桉醇在常用药用或野中很少发现,这三个挥发油成分占挥发油总重的15.88%,能代表香菊的独特香气。

1.2药理作用

1.2.1抑菌作用现有研究认为[6]挥发油是抗菌作用的物质基础,其中的樟脑、龙脑则是其发挥抗菌作用的主要成分。

李英霞等[7]对不同产地的挥发油的抑菌作用进行了研究。结果发现,不同产地的对金黄色葡萄球菌、白葡菌、变形杆菌、乙型链球菌、肺炎链球菌均有一定的抑制作用,尤其对金黄色葡萄球菌的抑菌作用最明显。

1.2.2抗肿瘤作用挥发油中含有较多的β-榄香烯[3],而β-榄香烯[8]具有广谱抗肿瘤等广泛的药理作用。国家一类新药β-榄香烯乳剂已用于癌症病人的临床治疗。因此挥发油部位具有潜在的抗肿瘤作用。

1.2.3其他作用丁香烯具有平喘作用,是治疗老年性慢性支气管炎的有效成分之一;1,8-桉叶素和蒎烯均有较强的抗炎和祛痰作用[9]。

2黄酮类化合物

黄酮类化合物广泛分布于植物界,而且生物活性多种多样,引起了国内外的广泛重视,中含有的黄酮类化合物主要包括黄酮及其苷、黄酮醇及其苷,是药用的重要活性部位。

2.1化学成分中含有的黄酮类化合物有:芹菜素[10](apigenin)(1)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷[11](apigenin-7-O-β-D-glucoside)(2)、芹菜素-7-O-鼠李糖苷[12](apigenin-7-O-rhamnoside)(3)、芹菜素-7-O-吡喃半乳糖[13](apigenin-7-O-galactopyranoside)(4)、金合欢素[14](acacetin)(5)、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷[15](acacetin-7-O-β-D-glucoside)(6)、金合欢素-7-O-吡喃半乳糖[13](acacetin-7-O-galactopyranoside)(7)、刺槐苷[15](acaciin)(8)、金合欢素-7-O-(6″-O-乙酰)-β-D-葡萄糖苷[15](acacetin-7-O-(6"-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside)(9)、香叶木素[14](chrysoeriol)(10)、香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷[15](chrysoeriol-7-O-β-D-glucoside)(11)、木樨草素[13](luteolin)(12)、木樨草素-7-O-葡萄糖苷[16](luteolin-7-O-glucoside)(13)、槲皮素[13](quercetin)(14)、槲皮素-3-O-半乳糖苷[17](quercetin-3-O-galactoside)(15)、槲皮苷[17](quercitrin)(16)、5-羟基-3'''',4'''',6,7-四甲氧基黄酮[18](5-hydroxy-3'''',4'''',6,7-tetramethoxyflavone)(17)、山萘酚[15](kaempferol)(18)、黄芩素[13](baicalein)(19)、棉花皮素五甲醚[19](grossypathpetamethlether)(20)、异泽兰黄素[20](eupatilin)(21)、橙皮苷[20](Hesperidin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(61)-α-L-rhamnopy-ranside)(22)。

2.2药理作用黄酮类化合物[21]对心血管疾病、癌症、免疫系统疾病有显著的药理作用,这些疾病都是人类健康的大敌,因此进一步筛选黄酮化合物,寻找其作为新药研究开发的先导化合物具有重要的现实意义。

2.2.1抗癌抗肿瘤作用抗肿瘤作用是黄酮类化合物的一个研究热点。研究发现[22]芹菜苷配基(apigenin)具有诱导人白血病HL-60细胞周期停止于G2/M期的作用,从而起到抑制肿瘤细胞增殖的作用。金合欢素[23]对腹水型肝癌和S180癌细胞的DNA合成有明显的抑制,其抑制机制可能是对DNA模板损伤。槲皮素[24]对不同的癌细胞具有细胞毒作用。有研究发现[25,26],槲皮素在mmol/L浓度时就具有抗癌作用,它能有效诱导微粒体芳烃羟化酶、环氧化物水解酶,使多环芳烃和苯并芘等致癌物质通过羟基化,水解失去致癌活性,起到抗癌的效果。

2.2.2抗氧化作用因黄酮类[27]不同的结构骨架和官能团,其抗氧化活性有很大差别。通过总氧自由基清除活性实验,测定了7种黄酮类:蒿葶、thymomin、5,4''''-二羟基3,6,7三甲氧黄酮、5,4''''-二羟基6,7,8,3''''-四甲氧黄酮、槲皮素、agehoustinA、芦丁,对过氧化氢自由基的抗氧化活性研究。构效关系表明,槲皮素抗氧化活性最强,是对照药trolox的7.5倍。在黄酮的结构中,C环有Δ2,3双键与4羰基是抗氧化活性必需的功能团,增加羟基数可增加其抗氧化活性。

槲皮素[25]是有效的自由基捕获剂和抗氧化剂。槲皮素可通过3种形式起到抗自由基的作用,即与超氧阴离子结合减少氧自由基的产生;与Cu2+,Fe3+,Mn2+络合阻止羟自由基的形成;与脂质过氧化基(ROO)反应抑制脂质过氧化的反应。此外,槲皮素[28]可通过增强整体和胃黏膜局部的抗氧化能力,发挥胃黏膜保护作用。

2.2.3抑菌抗病毒作用槲皮素、山萘酚、木犀草素等均有抗病原微生物和抗病毒的作用[29]。另有研究表明[13],具有抗艾滋病病毒(HIV)作用,8种黄酮对HIV急性感染的H9细胞复制有抑制作用,其中金合欢素-7-O-β-D-半乳糖苷是抗HIV的新活性成分,且毒性相当低。Lee等[30]从中得到的一个黄酮葡萄糖酸酐-芹菜素-7-O-β-D-(4”-咖啡酰)-葡萄糖酸苷,具有较强的抑制HIV-IN的活性。

戴敏等[3]研究发现金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷是的抗菌抗病毒作用的有效成分。

有研究表明[31]黄芩素对多种革兰染色阳性菌、革兰染色阴性菌及螺旋体等均有抑制作用。近来研究显示[32],黄芩素还具有抗艾滋病病毒(HIV)的作用,能诱导感染HIV的细胞凋亡。

2.2.4抗心脑血管疾病中所含黄酮类化合物,可治疗心脑血管系统的一些疾病[29],有降血脂、胆固醇的作用,还具有抑制血栓和扩张冠状动脉等作用,可用于治疗高血压病、动脉硬化。最早发现的降压药是芦丁,以后又陆续发现刺槐苷、木樨草素-7-葡萄糖苷都是有效的降压药,另外槲皮素、山萘酚、黄芩素等都对心脑血管疾病起作用。中的芹菜素具有降血压和舒张血管作用以及抗动脉硬化和抗血栓作用。

2.2.5抗凝血作用槲皮素具有抗凝血作用。宋芝娟等[33]就槲皮素对血小板的作用进行了研究,发现槲皮素二硫酸酯二钠可强烈抑制凝血酶诱导的猪血小板肌动蛋白聚集,IC50可达到30μmol/L,由于血小板在血栓形成与止血等多种生理、病理过程中起重要作用,故槲皮素对于血栓栓塞性疾病有着广泛的理论、应用价值。

2.2.6抗氧化抗衰老作用黄酮类化合物还有抗衰老的作用,作用机制主要与抗氧化作用有关。中所含黄酮类化合物,如槲皮素、芹菜素、木樨草素、芦丁等具有抗衰老的作用。

2.2.7中枢神经作用[34]中的芹菜素具有镇静、镇定作用;神经元保护作用;抗抑郁作用;抗惊厥作用;对认知的保护作用。

3其他化合物

除上述化合物外,中还含有甾体化合物[35]、糖类[20]、氨基酸[36]、无机元素[37]等。

【参考文献】

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化学成分论文范文第2篇

1.1仪器岛津GCMS-QP-5000型气质联用仪。

1.2试剂乙醚、无水Na2SO4(均为AR)。

1.3药材金针菇样品由广东省蚕桑研究所提供,经该所所员刘学铭研究鉴定,为白蘑科菌类植物金针菇Flammulinavelutipes。

2方法

2.1供试品溶液的制备药材切成约1.5~2cm的段,取约80g,按照《中国药典》附录XD挥发油测定法——甲法[4]操作,加蒸馏水800ml,加热4h,收取挥发油提取器中油层和部分芳香水层,乙醚萃取,萃取液用无水Na2SO4脱水后备用。

2.2GC-MS分析

2.2.1色谱条件GC:DB-1石英毛细管色谱柱(30m×0.25mm),样口温度250℃;接口温度230℃;载气为氦气;流速1.3ml·min-1;柱压80kPa;分流比10∶1;进样量为1.0μl。升温程序:初始柱温60℃,保持1min,以10℃·min-1的速率升到280℃,保持5min。

2.2.2质谱条件EI源(70ev),350V,双灯丝;质量范围m/z40~450全程扫描,扫描间歇1.0s。检测电子倍增器电压1.4kV。检索谱库名称NIST。

3结果

依法操作,得到挥发性成分的总离子流图。扣除乙醚溶剂本底后分离得到30个组分,对相对含量较高的组分进行质谱分析,通过计算机检索并与标准谱图对照,鉴定出其中的6个组分。以扣除溶剂峰的色谱图的全部峰面积作为100%,用归一化法确定了各组分在挥发油中的相对含量。分析结果见表1,总离子流图见图1。表1金针菇挥发性成分中的化学成分及相对百分含量(略)

4讨论

从GC-MS总离子流图及GC-MS检测结果可以看出,金针菇挥发性成分以亚麻酸为主,其相对含量达到32.74%。亚麻酸具有增长智力、延缓衰老、降低血压和胆固醇、抗菌、抗炎、抗肿瘤等活性[5~7],是降血压、降血脂药物和保健品的重要原料之一,应进一步研究,加以利用。

本研究首次从金针菇挥发性成分中鉴定出亚麻酸(32.74%)、软脂酸(6.41%)、邻苯二甲酸异丁酯(5.23%)、软脂酸乙酯(4.96%)、邻苯二甲酸丁酯(3.07%)、苯乙醛(1.95%)等成分,占其挥发性成分相对含量的54.36%,但还有24个组分尚未能鉴定出其结构,可能是由于金针菇挥发性成分属首次研究,其中一些成分尚未收入NIST检索谱库,有待于今后深入研究。

【参考文献】

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化学成分论文范文第3篇

【关键词】海鞘列精海鞘化学成分结构鉴定

海鞘(Ascidian)属于原索动物海鞘纲。近年的研究表明,海鞘中含有许多结构奇特的生理活性物质,是人类可以利用的重要生物资源。目前,已从海鞘中分离得到多种结构复杂多变的活性成分,如大环内酯[1]和生物碱[2]等,这些化合物大多数都具有强烈的生理活性。因此,海鞘中生理活性成分的研究越来越受到众多研究者的重视。我国海鞘资源丰富,种类繁多,目前已经对多种海鞘进行了化学成分研究[3~7]。本文首次报道采自青岛海域的列精海鞘Amarouciumsp.的化学成分,从中分离得到5个核苷类化合物,应用IR,MS,1HNMR,13CNMR等现代波谱学方法确定了它们的化学结构,分别为尿嘧啶①,胸腺嘧啶②,尿嘧啶核苷③,尿嘧啶脱氧核苷④和胸腺嘧啶脱氧核苷⑤。

1器材

XT-4显微熔点测定仪,Nicoletimpact400型傅立叶变换红外光谱仪,Inova300型核磁共振仪,Autospec-UltimaETOF型质谱仪,BüCHIB-687型中压柱色谱仪,薄层色谱硅胶GF254和柱色谱硅胶(160-200目)均为青岛海洋化工有限公司产品,凝胶SephadexLH-20为Pharmacia公司产品,所用其他试剂为分析纯。

2方法

列精海鞘(湿重3kg)于2002-01采自青岛附近海域,由中国科学院海洋所黄修明研究员鉴定。新鲜样品切碎后用95%的乙醇室温浸泡提取3次,48h/次,提取液合并,减压浓缩得褐色浸膏201g。将浸膏悬浮于2000ml蒸馏水中,依次用醋酸乙酯(2000ml×3)和正丁醇萃取(2000ml×3),浓缩得醋酸乙酯萃取物14.3g,正丁醇萃取物45.3g。正丁醇部分进行中压反相硅胶柱色谱分离,以H2O-CH3OH梯度洗脱。H2O-CH3OH(2∶1)洗脱部分经过凝胶SephadexLH-20和正相硅胶柱层析分离纯化得到化合物1~5。

3结果与讨论

化合物1:白色结晶,mp335~337℃;IRKBrνmax(cm-1):3100,2930,2852,1985,1708,1500,1448,1411,1386,1232,991,823,760;FAB-MS:111[M-1]-;1HNMR(DMSO-d6)δ:11.0(s,1H),10.8(s,1H),7.37(d,J=7.8Hz,1H),5.43(d,J=7.8Hz,1H);13CNMR(DMSO-d6)δ:152.1(s),165.0(s),142.8(d),100.9(d)。以上波谱数据与文献[8]中尿嘧啶的数据一致。

化合物2:白色结晶,mp315~317℃;IRKBrνmax(cm-1):3207,3062,2929,1732,1676,1483,1446,814,762;FAB-MS:125[M-1]-;1HNMR(DMSO-d6)δ:10.99,(s,1H),10.57(s,1H),7.24(s,1H),1.71(s,3H);13CNMR(DMSO-d6)δ:164.8(s),151.3(s),137.5(d),107.7(s),11.7(q)。化合物2的波谱数据与文献[8]中胸腺嘧啶的数据一致。

化合物3:白色结晶,mp192~193℃;IRKBrνmax(cm-1):3350,2925,2802,1697,1682,1668,1269,1209,1097,1055,982,906,831,768;FAB-MS:243[M-1]-;1HNMR(DMSO-d6)δ:11.3(s),7.87(d,J=8.1Hz,1H),5.63(d,J=8.1Hz,1H),5.76(d,J=5.7Hz,1H),5.09(m,1H),4.01(m,1H),3.95(m,1H),3.58(m,2H);13CNMR(DMSO-d6)δ:151.4(s),163.8(s),102.4(d),141.4(d),88.3(d),70.5(d),74.1(d),85.5(d),61.4(t)。由此推断化合物3为尿嘧啶核苷。化合物3的以上波谱数据与文献[9]中尿嘧啶核苷的数据一致。

化合物4:白色结晶,mp:163~164℃;IRKBrνmax(cm-1):3269,3001,2933,2804,1701,1674,1468,1392,1263,1057,960,860,766;FAB-MS:227[M-1]-;1HNMR(DMSO-d6)δ:11.27(s,1H),7.83(d,J=8.1Hz,1H),5.62(d,J=8.1Hz,1H),6.14(t,J=6.9Hz,1H),4.20(m,1H),3.75(m,1H),3.52(m,2H),2.06(m,2H);13CNMR(DMSO-d6)δ:151.0(s),163.7(s),102.4(d),141.2(d),88.0(d),40.1(t),71.0(d),84.8(d),61.8(t)。因此,推断化合物4为尿嘧啶脱氧核苷。化合物4的以上波谱数据与尿嘧啶脱氧核苷的文献[10]数据一致。

化合物5:白色结晶,mp;185~187℃;IRKBrνmax(cm-1):3311,3024,2837,1709,1699,1660,1477,1435,1273,1120,1066,1011,958,852,758;FAB-MS:241[M-1]-;1HNMR(DMSO-d6)δ:11.3(s),7.68(s,1H),6.15(t,J=6.9Hz,1H),4.21(m,1H),3.74(m,1H),3.56(m,2H),2.07(m,2H),1.76(s,3H);13CNMR(DMSO-d6)δ:150.4(s),163.7(s),109.4(s),136.2(d),12.3(q),87.2(d),39.7(t),70.4(d),83.7(d),61.3(t)。因此,确定化合物5为胸腺嘧啶脱氧核苷。以上波谱数据与文献[10]中胸腺嘧啶脱氧核苷的数据一致。

【参考文献】

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化学成分论文范文第4篇

【关键词】青风藤化学成分

Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsinthestemsandrhizomesofSinomeniumacutum.MethodsColumnchromatograghyonSilicagel,Rp18andrecrystallizationwereappliedfortheisolationandpurificationoftheconstituents.Thestructureswereelucidatedbytheirphysicochemicalpropertiesandspectraldata.ResultsSixcompoundswereobtainedandidentifiedassinomenine①,daucosterol②,(-)-DL-syringaresinol③,syringaresinol4′,4′-O-bis-β-D-glucoside④,syringin⑤,(+)-syringaresinol-4′-O-β-D-monoglucoside⑥.ConclusionCompounds4,,5wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.

Keywords:Sinomeniumacutum;Chemicalconstituent

青风藤为防己科植物青藤Sinomeniumacutum(Thunb.)Rehd.etWils.及毛青藤S.acutum(Thunb.)Rehd.et.Wils.var.cinereumRehd.etWils.的干燥藤茎,有祛风湿、通经络、利小便之功效,用于治疗风湿痹痛、关节肿胀、麻痹瘙痒等症。该植物中主要含有生物碱类成分[1~3]。作为组成黑骨藤追风活络胶囊的主要成分[4],为研究该胶囊配伍前后化学成分的变化,首先对青风藤的化学成分进行了系统研究,并从中分离得到6个化合物,分别鉴定为青藤碱①、胡萝卜苷②、(-)-DL-syringaresinol③、syringaresinol-4′,4′-O-bis-β-D-glucoside④、syringin⑤、(+)-syringaresinol-4′-O-β-D-monoglucoside⑥。其中,化合物4,5为首次从青风藤中分离鉴定。

1仪器与材料

X-4数字显微熔点仪(温度未校正);美国VarianINOVA-400型核磁共振波谱仪(TMS内标);美国HP公司MS5973型质谱仪;薄层色谱、柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工分厂产品;反相Rp-18薄层色谱板及柱色谱用硅胶(45μm)为德国MERCK公司生产。

药材购于贵阳市万东桥药材市场,经贵阳中医学院刘芃教授鉴定为毛青藤S.acutum(Thunb.)Rehd.et.Wils.Var.cinereumRehd.etWils.的干燥藤茎。

2方法与结果

2.1提取与分离粉碎青风藤药材31.5kg,用95%乙醇加热回流提取3次,减压回收乙醇至干,得浸膏2.4kg。浸膏经正相和反相硅胶柱色谱分离,分别用氯仿-甲醇(100∶00∶100)、石油迷-丙酮(100∶00∶100)、水-甲醇(100∶1000∶100)梯度洗脱,洗脱物再经反复分离纯化,重结晶,得到化合物1(174mg),2(31mg),3(84mg),4(240mg),5(31mg),6(21mg)。

2.2结构鉴定

2.2.1化合物1白色结晶(甲醇),mp:163~164℃。EI-MSm/z:329[M+],314(100),301,286,192,178,146,115。1H-NMR(C5D5N,400MHz)δ:10.74(1H,s,OH),6.69(1H,d,J=8.4Hz,H-2),6.66(1H,d,J=8.4Hz,H-1),5.61(1H,s,br,W1/2=2.0Hz,H-8),4.99(1H,d,J=15.2Hz,5-He),3.53(3H,s,2-OCH3),3.31(3H,s,7-OCH3),3.12(1H,m,H-9),3.05(1H,m,H-14),3.00(1H,m,10-He),2.80(1H,dd,J=5.2,17.2Hz,10-Ha),2.57(1H,d,J=15.2Hz,5-Ha),2.46(1H,m,16-He),2.36(3H,s,NCH3),2.16(1H,m,16-Ha),1.94(2H,m,H-15)。以上数据与文献数据一致[5],因此鉴定为青藤碱。

2.2.2化合物2白色粉末(甲醇);mp:283~285℃;EI-MSm/z:576[M+](100)。13C-NMR(C5D5N,100MHz):δ37.5(C-1),30.3(C-2),78.5(C-3),39.3(C-4),135.9(C-5),122.0(C-6),32.2(C-7),32.1(C-8),50.3(C-9),37.5(C-10),21.3(C-11),26.3(C-12),41.0(C-13),56.8(C-14),24.5(C-15),40.0(C-16),56.2(C-17),12.0(C-18),19.2(C-19),36.4(C-20),19.4(C-21),28.6(C-22),34.2(C-23),46.0(C-24),29.4(C-25),19.0(C-26),20.0(C-27),3.4(C-28),21.3(C-29),12.2(C-30),102.6(C-1''''),75.4(C-2''''),78.6(C-3''''),71.7(C-4''''),78.1(C-5''''),62.8(C-6'''')。与胡萝卜苷标准品薄层层析对照,Rf值及显色行为均一致,且与标准品混合熔点不下降。化合物的mp,MS及13C-NMR与胡萝卜苷的数据一致[6],因此鉴定为胡萝卜苷。

2.2.3化合物3白色粉末(甲醇),mp:166~168℃,[α]-47.00,EI-MSm/z:418[M+],181(100),167,150。1H-NMR(CDCl3,400MHZ):δ6.59(4H,s,2'''',2'''''''',6'''',6''''''''-H),5.55(2H,s,4'''',4''''''''-OH),4.74(2H,d,J=4.0Hz,2,6-H),4.31(2H,dd,J=6.8,8.8Hz,4,8-H),3.91(12H,s,3'''',5'''',3'''''''',5''''''''-OCH3),3.10(2H,m,1,5-H)。13C-NMR(CDCl3,100MHz):δ54.27(C-1),86.02(C-2),71.74(C-4),54.27(C-5),86.02(C-6),71.74(C-8),131.99(C-1''''),102.57(C-2''''),147.08(C-3''''),134.18(C-4''''),147.08(C-5''''),102.57(C-6''''),131.99(C-1''''''''),102.57(C-2''''''''),147.08(C-3''''''''),134.18(C-4''''''''),147.08(C-5''''''''),102.57(C-6''''''''),56.30(OCH3)。以上数据与文献数据一致[7],因此鉴定为(-)-DL-syringaresinol。

.2.4化合物4白色粉末(甲醇):ESI-MS:742。1H-NMR(DMSO,400MHz):δ6.65(2H,s,H-2''''),4.98(2H,m,H-1''''''''),4.92(2H,m,sugar-OH),4.65(1H,d,J=3.2Hz,H-2),4.31(1H,m,H-4),4.18(1H,m,H-4),3.75(6H,s,OCH3),3.11~3.41(7H,m,sugar-H,-OH),3.08(1H,m,H-1)。13C-NMR(DMSO,100MHz):δ152.64(C-3'''',5''''),137.08(C-4''''),133.63(C-1''''),104.17(C-2'''',6''''),102.62(C-1''''''''),85.08(C-2,6),77.24(C-5''''''''),76.50(C-3''''''''),74.15(C-2''''''''),71.35(C-4,8),69.90(C-4''''''''),60.89(C-6''''''''),56.40(OCH3),53.61(C-1,5)。以上数据与文献数据一致[8],因此鉴定为syringaresinol-4′,4′-O-bis-β-D-glucoside.

2.2.5化合物5白色粉末(甲醇):mp:187~189℃;EI-MS(m/z):210。13C-NMR(DMSO,100MHz):δ152.72(C-3,5),134(C-4),132.60(C-1),130.19(C-8),128.44(C-7),104.41(C-2,6),102.52(C-1''''),77.24(C-3''''),76.55(C-5''''),74.17(C-2''''),69.91(C-4''''),61.48(C-6''''),61.0(C-9),56.34(3,5-OCH3)。以上数据与文献数据一致[9],因此鉴定为syringin。

2.2.6化合物6白色粉末(甲醇):ESI-MS(m/z):579。13C-NMR(DMSO,100MHz):δ152.65(C-3'''',5''''),147.90(C-3'''''''',5''''''''),137.17(C-4''''),134.81(C-4''''''''),133.62(C-1''''),131.34(C-1''''),104.12(C-G1),103.60(C-2'''''''',6''''''''),102.63(C-2'''',6''''),85.36(C-2),85.09(C-6),77.24(C-G5),76.51(C-G3),74.16(C-G2),71.27(C-4),71.17(C-8),69.92(C-G4),60.90(C-G6),56.41(2×OCH3),55.99(2×OCH3),53.69(C-11),53.61(C-5)。以上数据与文献数据一致[10],因此鉴定为(+)-syringaresinol-4′-O-β-D-monoglucoside。

3讨论

以上所分离化合物,经与文献对比,化合物4和化合物5为首次从青风藤中分离得到。

致谢:核磁共振波谱数据和质谱数据由贵州省·中国科学院天然产物重点实验室仪器室提供。

【参考文献】

[1]国家药典委员会.中国药典,Ⅰ部[S].北京:化学工业出版社,2005:135.

[2]江苏新医学院.中药大辞典(上册)[M].上海:上海科学技术出版社,1985:1235.

[3]YongDM,SangUC,KangRL.Aporphinealkaloidsandtheirreversalactivityofmultidrugresistance(MDR)fromthestemsandrhizomesofSinomeniumacutum[J].ArchPharmRes,2006,29(8):627.

[4]王和鸣,葛继荣,陈治英.黑骨藤追风活络胶囊治疗痹病的临床研究[J].中国中医骨伤科,1999,7(2):12.

[5]丁绪亮,陈正庆,杨素聆.地不容的酚性生物碱[J].南京医学院学报,1986,6(2):89.

[6]叶文才,赵守训,沈漪涟,等.安徽银莲花化学成分的研究(Ⅰ)[J].中国药科大学学报,1990,21(3):139.

[7]张秀云,李伯刚,周敏,等.刺茶美登木的化学成分研究[J].应用与环境生物学报,2006,12(2):163.

[8]BARBARAVERMES,OTTOSELIGMANN,HILDEBERTWAGNER.SynthesisofBiologicallyActiveTetrahydrofurofuran-(syringin,pinoresinol)-mono-andBis-glucosides[J].Phytochemistry,1991,30(9):3087.

化学成分论文范文第5篇

【关键词】糯稻根;柱色谱法;氨基酸;黄酮;糖类

Abstract:ObjectiveTostudythechemicalcompositionsinOryzaSativaL.root.MethodsTheOryzasativaL.rootwasextractedwithethanolandthechemicalconstituentsoftheextractwereisolatedandpurifiedonionexchangechromatographyandpolymidecolumn.ResultsThechemical,TLCandspectralmethodswereusedtodeterminethestructuresoftheisolatedcompounds.16kindsofaminoacids,2kindsofsugarandflavonoidcompositionswereconfirmed.Conclusion16kindsofaminoacids,2kindsofsugarandflavonoidcompositionsmentionedabovearegottenfromtheplant''''srootforthefirsttime.

Keywords:OryzaSativaL''''sroot;Columnchromatography;Aminoacids;Flavonoid;Sugarcompositions

糯稻根系禾木科植物糯稻OryzasativaL.的干燥根须。我国各地均有栽培。糯稻根具有养阴、止汗、健胃等功效[1]。常用于治疗自汗、盗汗、肝炎、乳糜尿、去马来丝虫等症[1]。湖北中医院谭文界等[2]从糯稻杆中分离得到12种氨基酸。湖北新州县人民医院内科用糯稻杆治疗急性黄胆肝炎有效率达86.2%。江苏、广东等许多地方亦用糯稻杆治疗肝炎有效。复方氨基酸治疗肝炎已经很普遍,而该植物含氨量可达1%~2%[2]。但糯稻根的化学成分及药理研究,目前在国内外尚未见报道。我们从糯稻根须中分离得到16种氨基酸,两种糖类及黄酮类成分。经理化、TLC色谱法、氨基酸分析仪测定及波谱分析,确定该植物中含门冬氨酸、苏氨酸、丝氨酸、谷氨酸、脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、胱氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸、组氨酸、精氨酸、山柰素及果糖、葡萄糖。我们将分得的总氨基酸部分制成颗粒剂,经药理实验研究表明其有抗炎作用及明显的滋阴作用。

1仪器和材料

糯稻根来自于桂林市郊。硅胶G(青海海洋化工厂生产),阳离子交换树脂732#(上海树脂厂生产)。紫外、红外、核磁共振谱,氨基酸分析仪的实验测定均为广西分析测试中心和广西师范大学代测。

2方法与结果

2.1提取与分离糯稻根3.0kg,用水煎煮3次,1h/次。合并滤液为A,药渣为B,将A浓缩至3000ml,加无水乙醇至含醇量达70%,放置24h,过滤,滤液回收乙醇至无醇味,滤液上阳离子交换树脂柱,用不同浓度的氨水洗脱,直到洗脱液无茚三酮反应为止。分别得到16种成分。B用80%乙醇回流提取3次,1h/次,合并滤液,回收乙醇得M,将M上聚酰胺柱,用H2O、不同浓度的乙醇洗脱,分别得到M1~M55个成分。

2.2TLC鉴定

2.2.1氨基酸TLC鉴定将样品溶于蒸馏水中(1mg/ml),制成供试液。另将各种氨基酸标准品分别用蒸馏水溶解,制成对照品溶液(1mg/ml)。吸取供试液与对照液各5μl,分别点于同一硅胶G薄层板上(20cm×20cm),以正丁醇-甲醇-水(75∶15∶10)展开,展距19cm,0.2%茚三酮显色,与对照品比较,供试品中的氨基酸与对照品的斑点一致。Rf值分别为:组氨酸Rf0.01,赖氨酸Rf0.02,丝氨酸Rf0.14,脯氨酸Rf0.15,苏氨酸Rf0.17,谷氨酸Rf0.24,精氨酸Rf0.26,门冬氨酸Rf0.27,甘氨酸Rf0.29,酪氨酸Rf0.30,丙氨酸Rf0.34,缬氨酸Rf0.40,蛋氨酸Rf0.45,苯丙氨酸Rf0.49,异亮氨酸Rf0.50,亮氨酸Rf0.59。见图1。

2.2.2糖的TLC鉴定将水提液与对照品葡萄糖、果糖,分别点于同一硅胶硼酸板上(5cm×20cm),以正丁醇-醋酸-水4∶1∶5(上层)展开,展距15cm,α-萘酚浓硫酸显色,与对照品比较,供试品与对照品的斑点一致。

2.3黄酮类波谱学鉴定M5:黄色针晶,m.p274~276℃,HCl-镁粉反应阳性,Molish反应阴性,UV[λ]MeoHmax:396、266,IRυKBrcm-1:3359(OH)、1659、1613(α、β-不饱和酮)、1600、1509(芳环)、1380、1175。1H-NMR(100MHz、CD3COCH3,TMS,δPP):8.14(2H,d,J=9Hz,2ˊ,6ˊ-H)、7.00(2H、d、J=9Hz、3ˊ,5ˊ-H)、6.49(1H、d、J=2.58Hz、8-H)、6.29(1H、d、J=2.6Hz、6-H)、3.11(4Hbr,OH加H2O消失)。综上分析M5的结构为山萘酚。

2.4氨基酸分析仪鉴定结果见图2。

3讨论

糯稻根来源广泛,全国各地均有栽培。经研究表明,根部含有各种氨基酸成分,作为氨基酸的天然资源是极为丰富的。

将糯稻根的有效成分研制为产品应用于临床或者研制成食品保健品,将有较好的经济效益和社会效益。

经药理实验表明,糯稻根的水煎液有明显的滋阴、保肝作用。

M1,M2,M3,M4单体的结构鉴定待进一步研究。

致谢:氨基酸、黄酮单体成分测定分别由广西分析测试中心和广西师范大学协助测定,特此感谢!

【参考文献】

[1]冉先德.中华药海[M].哈尔滨:哈尔滨出版社,1993:2238.