有机合成方法总结

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有机合成方法总结范文第1篇

关键词：有机合成；教学改革；探索

化学一直是自然科学的中心学科，有机化学又是化学中最为重要的分支，而有机合成是有机化学的核心和灵魂。人们的生活和有机化学的联系越来越紧密，从以前的有机试剂、染料到近代的药物、维生素和高分子材料以及各种具有特殊性能的现代材料等，大多数都是有机合成的产物，人类的生活越来越离不开有机合成。有机合成历来都是各高校化学、化工、医药等专业必修的课程之一，目的是为了培养学生通过已有的知识解决实际问题的能力；培养学生的自学能力和互学能力；培养学生独立思考、善于思考的能力。有机合成课程主要是让学生掌握以下几方面的能力：1）掌握基本有机反应，能够合成较为复杂的有机化合物；2）分析和解决实际生产中影响反应产率的因素，为降低生产成本和提高产品质量提供技术支撑；3）能够对已有产品结构进行修饰，提高产品的附加值；4）能够设计并合成结构复杂且具有较强生物活性的药用化合物。有机合成已经成为化学、化工类学生提升自己主要课程，大量的同行也针对有机合成的教学有教学经验的总结[1-10]。为了适应社会对创新性人才的需求，使我们的教学质量能够满足社会对学生的要求，对我校的有机合成课程进行了改革，主要对教学内容、教学方法与考核方式进行了改革与探索，本文就所做的工作谈谈教学体会和实践。

一、精选教学内容

教学内容决定了教学的层次和水平，而教材又是教学内容的集中表现，选择与学生水平相适应的教学内容尤为关键，是提高教学质量的基础。目前我国关于有机合成的教材相对较少，且大多数都是60～100学时的，而我校的有机合成课程的学时仅为48学时，要在有限的学时里完成教学目标，就需要选择一本合适的教材。根据学校的要求：优先选择面向21世纪教材、国家级规划教材或获得省部级以上奖励的获奖教材。故我们选择由河南师范大学王玉炉教授主编的“十一五”国家级规划教材《有机合成化学》，教材的难度和内容相对于我校的学生和学时都略有偏高，难度较高可以提升我们学生的水平，为将来的考研等做好铺垫，内容偏多可以通过优化教学内容予以解决。该教材全书共11章，绪论指出有机合成化学目前备受关注的一些研究领域，接下来介绍官能团化和官能团转换的基本反应，然后介绍酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。由于课时的关系我们对教学内容进行了分类、分级，第一类是教师引导性的，例如官能团化、官能团转换与有机合成试剂等，这部分内容主要是在教师的引导下复习强化知识内容；第二类是重点讲述部分，例如：酸碱催化缩合、逆合成分析法与合成路线设计等，这部分内容教师先通过典型案例进行讲解，培养学生的思维方法和习惯，随后再对大量的例题进行分析解剖，使学生对于较复杂化合物的合成形成基本的解题思路；第三类是学生以自学为主，教师答疑为辅的，例如：氧化还原反应、合成方法等，这部分知识主要是以记忆和拓展方法为主，相对学习难度较小，故在学时不足的情况下，以培养学生自学能力为主。这样可以在较少的课时内完成教学内容，同时学生的知识面、分析问题和解决问题的能力都有提高。

二、改进教学方法

先进的教育思想、理念是优秀教学方法产生的源泉，随着互联网的普及，知识的来源和方式更加丰富多样，我们要改变以往对教学主要任务是知识传承的片面理解和认知，随着知识大爆炸时代的到来，教育主要是培养人们如何获取对自己有用的知识，更有效的从大量的知识中筛选出对自己发展有用的信息。教学方法的先进与否，直接影响创新人才的培养。如果不对落后的教学方法进行大的改革，培养创新人才就将成为一句空话。因此教学方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教学改革、质量提高的一个切入点和突破口[11]。教学方法多种多样，每种教学方法都有自己优势和特色，怎么样找出适合学生的教学方法至关重要，笔者认为结合教学实际将多种教学方法有机的结合起来，发挥每种教学方法的优点，摒弃其劣势，提高教学质量。有机合成设计是一门理论性强、综合性强的课程，也是较为难学的课程，容易让学生丧失学习兴趣。为了让学生学好此门课程，就要增加他们的学习兴趣，首先通过对有机化学主要内容的简略复习增加学生对课程的熟悉感和亲近感，这部分我们主要依靠讲授法进行教学，既用较少的时间又迅速提高了学生的信心和对有机合成的兴趣。其次在学习缩合反应和重排反应时，上课要适时的应用讨论式教学方法增加学生对课堂教学的参与度，进一步提高学生的学习兴趣，比如在教学中给学生讲授Beckmann重排，以A为例将解，讲解后就让学生进行随堂练习，做B和C进行练习，并让学生讨论为什么结构如此相似的两个化合物在相同的反应条件下结构却不同，加深对Beckmann重排的理解，提高教学效果。再次在学习合成策略时应用启发式教学方法，拓展学生的思维和对合成的全面理解，提升学生对知识理解的深度和广度，激发学生的学习欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分别在C1-C2，C2-C3之间切断，切断后每部分都可以为正负合成子，引导学生思考那种切断方式合理，得到不同的合成子，那个有合适的试剂可供使用，首先通过简单的例子引导学生的思维发散，学生讨论后老师再分析每种方法的可行性与优缺点，通过这种启发式教学使学生对合成的理解不再是简单的设计一个路线，而是综合考虑以下几点：1）反应步骤尽可能少；2）每一步的产率尽可能高；3）反应条件尽可能温和，易于达到；4）中间产物和最终产物的分离纯化容易进行；5）起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少；6）新理念：绿色、原子经济效率等，这样才能培养出适合社会发展需求的实用型人才，完成大学的根本使命。最后在讲复杂化合物合成时主要采取赏析式案例教学法，举几个具有代表性的化合物的全合成方法，通过讲解让学生了解科学家在做全合成时的方法和技巧，慢慢领悟其中的奥秘，使学生对有机合成的认识有感性向理性转变，比如我们在教学中增加了学生熟悉的2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦发现的青蒿素E的合成，共有九种的全合成和5条半合成的方法与策略[12]，通过这些例子的赏析拓展了学生的思维方式和空间，对于投身科学研究打下了坚实的基础。教学中多种教学方法的联合使用使教学效果进一步提升，学生学习的积极性和学习效果得到大幅改善，提高了教学质量。

三、改革考核方式

教育的目的不是培养“考生”，而是培养“学生”。“考生”是以“学会”为目的的寻找已知世界现成答案者；“学生”是以“会学”为手段的探索未知世界者[13]。考核是教学的重要环节，是评价教学质量的重要依据。科学有效的考核方式能够促进教与学，有机合成这门课程对于普通二本学校的学生是相对较难的，而传统的期末闭卷考核方式不能真实有效的反映学生学习这门课程的所付出的努力和对知识掌握的掌握程度，从而打击学生学习积极性，为此我们对考核方式进行了改革，将原来平时成绩的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作业30%、课堂互动及讨论20%和单元测验30%，将原来期末考试成绩比例由70%降至60%，试题中60%是基础知识，主要以完成反应方程式、反应机理等形式考查，20%～30%是中等难度的知识，主要以合成题的形式；10%～20%是较高难度的，以逆合成分析形式进行考查，试题有4～8试题，要求学生从中选取2～4进行作答，可以更加合理科学的评价学生，对学生的学习起到促进作用。通过有机合成课程的教学改革，构建有机合成的创新性教学体系，能全面实现有机合成教学目的，激发学生们的求知欲望和探索精神，将有利于培养学生的独立思考、独立解决问题的能力，提高学生的综合素质，为在将来的工作中发挥骨干作用打下良好的基础。同时对于提高有机合成及有机化学教师的教学水平上起到一定的作用。

参考文献：

[1]刘平,刘岩,谢建伟,等.《有机合成化学》课程教学改革与实践研究——以石河子大学应用化学专业为例[J].时代教育,2015(1):207.

[2]库尔班江,欧阳艳.有机合成教学内容及教材体系的改革与实践[J].化学教育,2015(2):16-18.

[3]李江胜,李浔,黄朋勉,等.逆合成分析法在精细有机合成工艺学教学中的应用[J].广州化工,2010(7):254-255,265.

[4]张泽,吴之传,陶庭先.工科化学有机合成教学内容优选之探讨[J].滁州学院学报,2010(5):106-107.

有机合成方法总结范文第2篇

有机化学是发展最迅速的化学学科，利用有机合成可以生产出人们所需要的具有特殊功能的有机物，而这正是基于对有机化学反应的研究。本节课从反应机理出发研究有机反应，以逆合成分析理论为指导合成有机物，让学生对有机合成有一个初步的认识，为学生将来学习相关专业打好基础。通过本课的学习也可以让学生认识到学习有机化学的意义，对立志于从事化学相关职业的学生有一定的指导价值。

二、教材分析

“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法，教材按照有机物组成的研究

有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排，使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解，而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型，并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读，为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。

三、学情分析

学生通过必修2专题3的学习，已经具备了一定的有机化学基础知识，这对学习本节课提供了必要的知识储备，本节课中的逆合成分析理论，有机反应机理是属于大学有机内容，难度较大，需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。

四、教学目标

1.知识与技能

认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性；能用同位素示踪法解释简单的化学反应；知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。

2.过程与方法

通过小组讨论的方式培养学生的合作意识，通过查阅资料的方式培养学生的收集信息等能力，通过理论与生活、生产、科研的联系，提高学生解决实际问题的能力。

3.情感态度与价值观

通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情，增强学生学习化学的动力；使学生了解化学在生产生活中的应用，为学生的职业生涯规划作指导。

五、教学过程

环节一：有机反应在有机合成中的价值体现

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子结构（如图1所示）。

教师：屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖，她获奖的原因是什么？

学生：发现了青蒿素。

教师：那么人们是从哪里获取青蒿素的呢？

学生：从青蒿这种植物中提取出来的。

PPT展示 青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到，由于黄花蒿中青蒿素含量极低，加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响，使得青蒿素的产量并不稳定，对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。

相较于植物提取，科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素，让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿，以保证稳定供应。

总结：通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物，如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律，为将来从事相关职业打好基础。

设计意图：以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望，同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。

问题探究 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

学生1：乙酸和乙醇通过酯化反应得到

学生2：将乙醇先氧化得到乙醛，再将乙醛氧化获得乙酸，最后将乙酸和乙醇酯化。

学生3：乙烯先和水反应生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教师：那么选择哪种原料好呢？

学生4：第1种方法好，因为步骤少。

学生5：第3种方法好，因为乙烯原料广泛，成本低。

教师：很好，合成有机物选择的原料应满足廉价易得，绿色环保的要求。

设计意图：合成乙酸乙酯没有直接给出原料，有一定的开放性，有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料，使学生认识到合理选择原料的重要性。

环节二：有机反应研究的重要方向――反应机理

1.酯化与水解反应的反应机理

教师：有机反应是有机合成的基础，对于有机反应哪些方面是值得我们研究的？

学生1：反应类型、反应条件、影响因素。

教师：从微观角度分析，乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何？

学生2：酸脱羟基、醇脱氢。

教师：如何通过实验方法证明呢？

学生3：同位素示踪法。

教师：很好！同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一，请同学们描述一下实验方法。

学生4：将乙醇中的氧原子用放射性的18O标记，反应后观察18O是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。

教师：同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的，他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。

设计意图：以乙酸和乙醇的酯化反应为例，教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖，让学生体会到科学研究需要创新意识。

2.甲烷和氯气的反应机理学生活动 书写甲烷和氯气反应的方程式（反应物和生成物均用结构式表示），并描述甲烷和氯气反应的实质。

学生：甲烷和氯气的反应属于取代反应，甲烷中一个碳氢键断裂，同时氯气中的氯氯键断裂，氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子，生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢，以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教师：甲烷和氯气按体积比1∶4混合，反应后产物的成分是什么？

学生1：只有四氯甲烷和氯化氢。

学生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。

教师：到底是哪位学生正确呢？下面我们就来研究一下这个问题，请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键，同时交换原子呢？（展示表1中数据）

学生：由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小，因此更容易断裂。

教师：很好，请同学们观察一下甲烷和氯气反应机理的图片（见图2），并根据微观符号描述一下该反应的历程。

学生：光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3，・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又发生碰撞，从而使反应延续下去。

教师补充：化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设：

自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性，随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设，利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息，证实了自由基历程的真实性。

设计意图：甲烷和氯气反应产物众多，学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行，通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点，并且使学生认识到学好反应机理的重要性。

学以致用 已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。

要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是

（填字母序号）。

A.若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行

B.若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按①的过程进行

C.若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按②的过程进行

D.若醇的氧化按②的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中

设计意图：及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点，做到学以致用。

环节三 逆合成分析理论的具体应用

交流讨论 对于较复杂的有机物的合成，美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构，断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。

学生：高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键，推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键，推测出原料为乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成医药的重要中间体，请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。

写出有机合成路线图。

设计意图：逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一，但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象，通过分析几个常见有机物的合成方法，将逆合成法的思路应用到具体的实例中去，有利于提高学生的有机推断能力，也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。

六、板书设计

七、教学反思

1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴，因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲，其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么，以及过往的化学家是如何研究有机化学的，因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学，该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫，同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接，拓展了学生的视野，有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃，还应充分挖掘教材中的素材，力求使课堂教学更加饱满，更加有内涵。

2.本节课的设计分为三个环节：环节一以合成青蒿素为背景使学生认识有机合成的意义；环节二以学生已知的合成乙酸乙酯为素材总结有机合成的一般方法；环节三以合成复杂有机物为例使学生了解逆合成分析理论在有机合成中应用。三个环节环环相扣，并将有机反应条件的选择、有机反应机理的研究融入其中，从而使学生对有机合成的流程有了更加全面的认识。同时在教学过程中还不断渗透情感、态度和价值观的教育，如将屠呦呦和青蒿素，美国化学家科里和匈牙利化学家海维西获得诺奖及电子顺磁光谱检测自由基等科学界的成就及现代前沿科技介绍给学生，使学生意识到化学不仅仅是停留在课本上的知识而且还是一门很有研究价值的学科。

有机合成方法总结范文第3篇

关键词：相转移催化剂；有机化学；应用

中图分类号：O615.4+2文献识别码：A

0前言

相转移催化剂可以使非均相转化为均相反应，加快了反应速率，缓和了反应条件，简化了操作过程，减少了副反应，从而提高了选择性，不论是实验室还是工业生产都很适用，受到人们越来越多的关注、研究和应用。随着相转移催化作用研究工作的不断深入，其应用日渐广泛。

1相转移催化剂的种类及催化机理

多数的相转移催化反应要求催化剂把阴离子转移到有机相中，除此之外，还有些催化剂是把阳离子或中性分子从一相中转移到另一相中，按此不同，赵地顺等人将催化剂分为以下几种：盐类，如季铵盐等，它们发挥作用的是季或季铵阳离子Q+，Q+离子和试剂阴离子Nu-络合成离子对Q+Nu-，并利用这些阳离子自身的亲油性将试剂阴离子带进有机相；包结物结构类的相转移催化剂，如环糊精、冠醚以及近年来发展的杯芳烃等，这类催化剂均含有分子内的空腔结构，通过与反应物分子形成氢键、范德华力等，从而形成包结物超分子结构并将客体分子带入另一相中释放，进而使两相中的反应得以发生；开链聚醚类相转移催化剂，如聚乙二醇及其醚类等，与冠醚、环糊精类相似，它们也可以与客体分子形成超分子结构，不同的是开链聚醚类是“柔性”的长链分子，可以折叠、弯曲成合适形状结构与大小不同的离子配合，从而应用更广泛；其他类，如反相相转移催化剂、三相催化剂、离子液体、杂多酸类等。相转移催化剂种类繁多，分类方法也是多种多样，其中以盐类、包结物类、聚乙二醇类相转移催化剂为主。随着研究的不断深入，一些新型的相转移催化剂也随之出现，如吡啶及其衍生物、过渡金属配合物以及手性相转移催化剂等。

以季铵盐为例，说明相转移催化剂的催化机理。一个互不相溶的二相体系，其中一相为水相，含有亲核试剂的盐类M+Nu-，另一相为不溶于水的有机相，其中含有与上述盐类起反应的有机反应物RX。季铵盐Q+X-既可以溶于水相又可溶于油相，当它在水相中接触到分布在其中的盐类时，水相中过剩的阴离子Nu-便与催化剂中的阴离子进行交换，形成Q+Nu- 离子对。其交换过程如下：

Q+X- + M+Nu- Q+Nu- + M+X-

水相 水相水相水相

要使PTC很好起作用，Q+Nu-离子对必须萃取入有机相。故必须具备如下平衡：

Q+N u- Q+Nu-

水相有机相

亲核试剂Q+Nu-一旦进入有机相，便与有机相中的RX发生反应而形成产物RNu。整个相转移催化过程如下式所示：

水相 Q+X- + M+Nu- Q+Nu- + M+X-

季铵盐 亲核试剂

----------------------------------------------------

有机相 Q+X- + R-NuQ+Nu- +R-X

目的产物有机反应物

在上述催化循环中季铵正离子Q+并不消耗，只起着转移亲核试剂Nu-的作用，在这里季铵盐起着相转移催化的作用。因此，只需要催化剂量的季铵盐，就可以很好的完成上述反应。

2相转移催化剂在有机化学中的应用

2.1盐类相转移催化剂在有机合成中的应用

2.1.1取代反应

许多亲核取代反应在没有相转移催化剂时，反应很难进行；但是在合适的相转移催化剂作用下，就可以顺利进行，而且收率很高。如卤代辛烷和氰化钠反应就是一个典型的反应，加热14天几乎没有反应，如果加入少量季铵盐，在室温下搅拌不到2h，反应就可以完成99%，降低了反应条件，提高了反应速率

2.1.2烷基化反应

烷基化取代反应包括碳烷基化、氧烷基化、氮烷基化以及硫烷基化反应，由于大多是非均相反应，应用季铵盐催化非均相烷基化反应，可以使反应顺利进行。如岑均达曾以烷基溴（氯）为烷基化剂、固体碳酸钾为碱、溴化四丁胺为相转移催化剂，相转移催化烷基化乙酰氨基丙二酸二乙酯使之转变为氨基酸，产率较高。

2.1.3氧化反应

中南大学的李小如曾研究了在季铵盐A-1：(C8~10H17~21)3N+CH3Cl-的作用下催化高锰酸钾分别氧化邻、对硝基甲苯合成邻、对硝基苯甲酸以及催化氧化邻对位氯代甲苯合成邻对位氯代苯甲酸的反应，考察了不同相转移催化剂的催化活性及催化剂用量、反应温度、反应时间、高锰酸钾用量和反应体系酸碱性对反应的影响，并在最优条件下得到较高产率。

2.1.4还原反应

三乙基苄基氯化铵（TEBA）可用于杂环化学反应和过渡金属配合物催化的反应中，实际上在后一个反应中，季铵盐不是直接作为催化剂，而是与过渡金属生成配合物起催化作用，使得芳香族硝基化合物可以被一氧化碳还原成芳胺：

ArNO2 + COArNH2

2.1.5加成反应

中南大学的李晓如还研究了季铵盐A-1催化二氯卡宾与环己烯的加成反应，实验证明，季铵盐A-1的催化活性要优于其他短碳链的季铵盐和聚乙二醇，并且在分离过程中不乳化，使产物易于分离纯化，为二氯卡宾与环己烯的加成提供了一个优良的方法。

2.2包结物结构类相转移催化剂的应用

2.2.1冠醚类

冠醚由于具有特殊的结构和配合性，相比于季铵盐与季盐，特别是在固-液相转移催化中起着不可替代的作用。在这类反应中，反应物溶于有机溶剂中，然后此溶液与固体盐类试剂接触，当溶液中有冠醚时，盐与冠醚形成络合物而溶解于有机相中，随即在其中进行反应。常用的冠醚类相转移催化剂，环上原子数为18个，如：18-冠-6、二苯并18-冠-6、二环己基18-冠-6等。在有机合成中，冠醚的应用也比较广泛，也能发生类似盐类相转移催化剂的亲核取代反应、烷基化反应、氧化反应、还原反应、加成反应等。

2.2.2环糊精类

由于环糊精具有疏水性空腔可以包结许多无机、有机和手性客体分子，形成主-客体或超分子配合物，因此其在超分子化学研究中成为继冠醚之后的第二代主体化合物得到广泛应用。纪红兵曾详细介绍了β-环糊精作为催化剂应用于液相有机合成，包括开环、脱保护、保护、氧化、还原、加成、置换等反应的研究进展。对β-环糊精的催化性能和反应底物选择性能进行分析，认为β-环糊精与底物的相互作用可有效地催化液相有机化学反应，提高反应选择性。

2.2.3杯芳烃类

作为第三代超分子主体化合物，杯芳烃在卤代芳烃的置换反应中具有优异的相转移催化性能，如天津大学的孟祥启等研究了杯芳烃在四氯对苯二甲酰氯氟化制备四氟对苯二甲酸二甲酯反应中的相转移催化作用，发现以杯芳烃作相转移催化剂使产品收率得到了明显提高，而且杯芳烃作为相转移催化剂可以回收利用，具有较高的工业应用价值。

2.3开链聚醚类相转移催化剂的应用

开链聚醚类相转移催化剂具有较高的化学稳定性，毒性小，合成方便，价格低廉，因此受到了较多的研究，它们中最具代表性的是聚乙二醇和聚乙二醇二甲基醚，常用的催化剂有PEG-400、PEG-600、PEG单醚、PEG双醚以及PEG单醚单酯，可用于亲核取代反应、烃基化反应、缩合反应、氧化还原反应以及有机金属化合物的合成制备等。

2.4其他相转移催化剂的应用

其他类的相转移催化剂如离子液体、杂多酸类、三相催化剂等也得到广泛应用，其中离子液体是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的，在室温或室温附近温度范围内呈液态的盐类；三相相转移催化剂（固载化相转移催化剂）是一类集高分子聚合物和相转移催化剂优点于一身的新型催化剂。如徐丹倩等研究了用离子液体作为溶剂和相内反应催化剂，并利用四丁基氯化铵的相转移催化作用，在非均相的固相肉桂酸钾和液相离子液体/氯化苄体系中，在较低温度下高效地实现了肉桂酸钾和氯化苄缩合合成肉桂酸苄酯。李明强等曾以30%H2O2水溶液做氧化剂，以磷钼酸盐和其还原态的杂多蓝做催化剂，对苯甲醇进行催化氧化，表现出较高的催化活性。平伟军等以苯甲醛和丙酮为原料，在水-氢氧化钠体系中以聚苯乙烯-三乙醇胺树脂为相转移催化剂合成了苄叉丙酮，收率达92.5%。

3相转移催化剂的应用新进展

近年来相转移催化发展迅速，相转移催化与超声波技术、微波技术的联用，以及相转移催化氧化脱除汽油中含硫化合物的研究，逐渐成为人们研究的焦点。

3.1超声相转移催化在有机合成中的应用

近年来，超声波在相转移催化反应中的应用备受重视，超声波之所以能够改善相转移催化反应，是因为超声波能够产生空腔效应，从而在两种液体之间产生很大的相交界接触面积，这就使溶解于各自液体中的活性离子的反应性随之急剧增加。超声波既可以提高搅拌作用，又可以降低反应的温度和催化剂的用量，使得相转移催化更有效、快速进行。凌绍明采用超声波相转移催化技术合成了扁桃酸，探讨了最佳反应条件下产品收率可达86.1%，比传统的苯甲醛法（50%～52%）和常规的相转移催化法（78%）都高。

3.2微波相转移催化在有机合成中的应用

微波作为一种绿色技术应用相转移催化有机合成，不仅可以大大缩短反应时间，而且具有操作简便、产率高、选择性好、产品易纯化等优点，已经涉及有机化学的众多反应。

3.3相转移催化氧化脱除汽油中含硫化合物的研究

燃料油中的含硫化合物是环境污染的主要来源，燃烧后生成的SO2排放到大气中形成酸雨，酸雨是困扰全球的环境问题之一，对环境和人体健康造成很大的伤害。因此，研究相转移催化氧化脱硫的意义重大。

4结语

综上所述，本文简要介绍了相转移催化剂的类型及催化原理，主要对各类相转移催化剂在有机化学上的应用做了总结性的介绍。相转移催化反应因其所具有的独特优点而在有机化学中得到广泛应用，我们也相信随着科学技术的不断发展以及科学研究的不断深入，相转移催化剂在有机合成中的各种优势将会充分发挥出来，其应用领域也将不断扩大和加深。

参考文献

[1] Starks C M. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts [J]. J Am Chem soc,1971,93(1):195~199.

[2] 赵地顺.相转移催化原理及应用[M].北京:化学工业出版社,2007.

[3] 沈广志,樊俊杰等.相转移催化技术在药物合成中的应用[J].江西化工,2008,4:36~38.

有机合成方法总结范文第4篇

许多院校在应用化学专业课程编排上往往重视“精细化学品”的学习，如表面活性剂、涂料、农药、助剂等，而忽视了众多精细化学品实际生产的工业技术是具有普遍规律性的。“精细化学品合成与技术”是一门综合性很强的专业课程，内容包含了精细化学品生产过程中应用的几个关键技术知识，即精细化学品生产的原料基础、化学合成（包括有机与高分子合成）、复配技术、剂型加工方法、商业化等方面的知识。该课程的主要目的让学生了解到一种精细化学品从原料到产品，甚至成为商品，这个过程中所要掌握的关键技术，更重要的是要学会如何将所学知识运用到实际的生产实践中。如果仅是教师讲授“灌输”式的传统教学方法，往往就会有“炒冷饭”之嫌，学生对于专业课学习的积极性及好奇心就无法激发出来，同时也违背了“精细化学品合成与技术”这门课程开设的初衷。近年来根据课程特点，采用新型的以“项目”驱动，利用多种互动式教学手段的教学方法，大大改善了教学效果，达到了课程的教学目标。

1 “项目”驱动的互动式教学模式的构建及实施

现代高等教育教学中，互动教学的方法有多种，但其核心就是在教学过程中积极营造教学双方多向互动的教学条件和坏境，通过教学双方围绕某一观点或问题进行平等交流、研究和探讨，激发学生的学习主动性和积极性，达到增强教学效果的目的[1]。近几年来，互动教学在专业课程上的运用也越来越多[2-5]，方法种类很多，灵活多样，有问题探讨式、案例式、讨论式、自学指导式互动教学等方法，教师要根据自身的教学内容、教学目标、教学要求以及教学的对象的特点灵活运用。

“精细化学品合成与技术”的教学内容针对的是精细化学品生产制造过程中涉及的重要专业技术的传授，所以，针对课程教学内容的特点，采用分组讨论式互动教学方法，通过查阅资料，让学生选择一种自己感兴趣的精细化学品，并对这种精细化学产品生产制造方案做一个初具规模的设计项目，项目任务贯穿整个教学内容。

1）分组。以每组4～5人分成若干小组，推选一名组长，并在设计任务过程中每个环节各推选出一名主要负责人，组长负责组织讨论，负责人承担任务汇报工作。

2）教师的引导。根据各个章节教学重点和难点，首先对课程内容作概括论述，使学生对该部分有一个整体的了解，然后部署设计作业。由于设计作业需要一定的时间才能完成，在这段时间中，教师通过讲座的形式对该章节中涉及的设计技术的基础理论以及关键技术进行讲授，组织课堂讨论时间集体讨论小组实践过程中遇到的问题，找到解决方案，同时增加课后答疑时间，引导学生完成设计项目任务。

3）小组设计。学生在规定时间内查阅有关资料，并进行分析论证，将归纳好的设计最佳方案以报告的形式汇报完成情况，教师根据学生的实际状况进行提问、评价。

4）总结。在汇报活动结束后，教师对每个小组按汇报情况进行评分，然后就设计生产中的重点、难点做概括总结，对学生未涉及的部分进行补充。

2 “项目”驱动互动式教学模式在课程学习中的作用

近3年，将这种“项目”驱动的互动式教学模式运用在精细化学品合成与技术课程上，不仅在教学方法的运用和理解上有了新的认识，对于学生来说，更是受益匪浅。

教学主体更加明确，主体能动性进一步提高 在整个课程实施过程中，任课教师通过课堂讲授、实例解析等方法，使学生学会研究问题、解决问题的思路和方法，主要起引导作用。而对于学生来说，由于各个小组项目内容不同，小组成员承担的任务各有侧重，因此，以小组为核心的互动讨论，学生的自主学习更为重要，学生的主体性质突出。与此同时，项目任务以“兴趣”为前提，全面培养了学生的专业热情，进一步提高了学生探究问题的自主能动性。

教学任务针对性更强，注重实践与知识运用的能力培养 突破了传统的“教授”型教学模式，以任务驱动，教学目标明确，各个章节的教学要点针对性更强，注重理论知识运用于实践的作用。比如，在精细化学品“有机合成基础”的章节中，教学的目标不仅仅局限在有机合成的机理及合成方法，而是强调有机合成路线及工艺的匹配和选择。学生在产品设计中，对其主成分进行合成时，通过查找资料，注重合成工艺路线的论证，强调了有机合成理论与实际生产之间的联系与区别，既做到了知识运用能力的培养，同时又对实际生产的工艺设计有了更深的体会。可见，“项目”驱动的教学模式符合应用型人才的培养目标，有利于提高学生的专业技能和创新能力。

综合互动性强，培养学生团结合作精神 虽说课程内容以章节划分，但各章内容又相互联系，正是教学内容的相互依存特性，使得学生在项目设计中，虽各司其职，又需互相协助，只有配合得当，项目完成质量才有保障。所以，采用这种互动形式的锻炼，在注重师生交流的同时，学生之间的交流更主动，充分体现团队的作用力量。

主题报告模式提高学生的综述能力和科学论证能力 通过大量资料的查找，学生需根据项目的“任务”要求制作成电子幻灯片并进行课堂汇报。在执行过程中，学生需将查找的资料进行有效的整理和归纳，不仅如此，学生还需具有一定的判定和决策能力，在“海量”的数据和资料中找出符合国情、适合市场发展需求的设计方案。在汇报过程中要做到理论清晰，重点突出。经过多次阶段性锻炼，学生的胆量、表达的能力、总结归纳的能力和对实际问题科学论证的能力都有了显著的提高。

3 任务驱动的互动教学模式在工科专业课运用的意义

对于以“一条线”形式贯穿整个教学内容的一些工科专业课程来说，以“项目”形式驱动整个教学内容，并采用多种互动的教学方法，不仅摆脱了传统工科专业课程繁冗枯燥的教学模式，使教学内容和形式更为生动，而且这种“项目”任务模式也使课程的教学目标更明确，更好地体现了教学内容的整体性。同时，采用多种互动教学方式，使学生成为课堂的主体，利用“兴趣”调动学生的专业课学习兴趣，通过“实践”理解理论知识在实际生产中的重要作用与差异，有利于培养学生获取信息、归纳整理信息、科学判别的能力，有利于培养学生创新、竞争和团队合作意识。互动式教学对于教师也提出更高的要求，不仅要求掌握相关课程的专业理论知识和技术，而且需要更广阔的专业知识面才能帮助学生解决“实践”中遇到的问题。所以，这种任务驱动整个教学内容的互动式教学方法，可以将教、学相长，大大改善专业课的教学效果，全面提高教学质量。

参考文献

[1]王开华，唐景山，蔡跃明，等.院校课堂教学互动问题分析及对策[J].理工大学学报，2010（4）：

67-70.

[2]谭金华，龚晓燕.工程类专业课互动式教学模式的研究与实践[J].科教导刊，2012（9）：27-28.

有机合成方法总结范文第5篇

药物合成反应是制药工程专业本科阶段一门必修主干课程之一，具有很强的理论性和实践性。该课程的教学目的是使学生能系统地掌握化学药物及其中间体制中重要的有机合成反应和合成设计原理，提高学生在实际药物合成中分析问题和解决问题的能力。但药物合成反应涉及内容丰富，涵盖知识面宽，各章节间缺少相关联系，而且人名反应繁多，各种类型的反应极易混淆，[3，4 ] 因此在教学过程中，运用好的教学方法，激发学生学习兴趣尤为重要。

基于多年药物合成反应课程的教学实践，根据不同的教学内容，结合本校制药工程专业特色和学生、教材的实际情况，笔者就提高课程教学效果进行了下列尝试和探讨。

一 讲好第一课，激发学生学习热情

我校现在所用教材为闻韧主编《药物合成反应》第三版，教材内容纷繁复杂，而且没有安排绪论内容，如果直接进入“卤化反应”教学，学生会感觉教学内容枯燥乏味，缺乏新颖性。为了激发学生学习兴趣，使教学内容结构趋于合理，做到专业特色与课程特色的有机结合，笔者在第一堂课增加了绪论部分。基于笔者国家二类新药“抗真菌药硝酸舍他康唑及其软膏”和“抗癫痫药加巴喷丁及其胶囊”研究成果，讲述了化学合成在新药研究中的重要性，以及新药研究的规范性、科学性，使同学们对新药研究的程序和要求有了初步认识，揭开了新药研究的“神秘感”。进而，笔者介绍了抗肿瘤药紫杉醇，紫杉醇首先是从美国红豆杉树皮中分离出来的有效成分，后来人们用全合成或半合成的方法得到了紫杉醇。以其为先导化合物找到了活性更高、副作用更低的多西紫杉醇，多西紫杉醇的发现正是使用了化学的方法对紫杉醇进行结构修饰而得到的，让同学们感受到了化学合成竟然如此“神奇”，更重要的是让同学们认识到合理药物设计与合成需要扎实的理论基础。通过第一节课的学习，使同学们感受到了制药工程专业浓厚的“药味”，也对药物合成反应课程有了新的认识，成功激发了学生对药物合成反应课程的学习热情，为该课程的后续讲授打下了良好基础。

二 多媒体教学与传统教学有机结合，提高课堂教学效率

多媒体教学改变了传统教学中单一、枯燥、呆板的表现形式，以其生动形象的声像、视听等技术来表现学科教学内容，具有清晰、美观、生动、信息量大等优点。对于药物合成反应中的许多教学内容如反应机理、药物分子结构、分子成键等，借助于多媒体教学可使其直观化、形象化，缩短了客观实物与学生之间的距离。并且可以利用不同的颜色或特殊标记把重点内容标示给学生，引起学生的注意，将一些抽象的反应机理和复杂的合成路线形象的展示出来，及时补充、更新药物研究与应用的相关前沿知识内容，拓宽学生的视野，这样既可以节省时间，又可以提高教学效果，激发学生的学习兴趣。但在使用多媒体课件授课时，教学信息量大幅增加，转换速度快，往往使学生无法跟上授课进度，缺乏思维过程，对所学知识无法及时消化和理解，而且在一定程度上削弱了师生间的互动和交流。因此，在课堂教学中，要充分考虑学生的接受能力和基础差异，在重点、难点等内容上辅以板书，做到多媒体和传统教学模式有效结合，这样既保证了教学容量，又有利于学生接受和记忆，达到提高教学质量的目的。

三 采用案例教学方法，加强理论与实践的结合

案例教学法也叫实例教学法或个案教学法，它是在教师的指导下， 根据教学目标和课程内容的需要， 采用案例组织学生进行学习、研究、锻炼能力的一种教学方法。[5] 案例教学法的最大优势就是理论紧密联系实际，要求教师在课堂上不再照本宣科。实践证明， 在教学中恰当地运用案例教学法能使课堂教学收到事半功倍的效果。但药物合成反应案例不是泛泛而谈或简单的罗列，必须有中心议题。案例的选择首先要与药物生产实际相结合，要能够引起学生的关注与共鸣，其次案例要涉及重点单元反应，有助于加深对课本理论知识的理解，可以举一反三。[6] 笔者结合专业特色，在药物合成反应教学实践中，尝试采用案例教学法开展教学。通过引入生动的“教学案例”，活跃了课堂气氛， 起到了很好的互动效果，有效调动了学生学习的积极性、主动性和创造性。例如第二章烃化反应，笔者引入了很多新颖的“案例”，对于O-烃化反应，“咪唑类局部抗真菌药硝酸咪康唑的合成”是这类反应案例的典型代表，制药工程专业学生大多熟知“达克宁”，但对其主要成分“硝酸咪康唑”知之者甚少，老师首先向学生介绍了硝酸咪康唑的物理性质，药理特性及临床作用特点，要求学生课后查阅相关文献，设计药物合成的具体方案，并与其类似物硝酸舍他康唑、硝酸芬替康唑、硝酸益康唑等药物分子的合成进行比较，通过师生分析、讨论、表达等活动，我们得出结论，上述药物分子可以通过Williamson反应来制备，也可以通过相转移催化反应进行合成，通过综合分析，相转移催化法更适于规模化生产，而这些实验手段和方法恰恰是要让学生获得的知识点。通过这一案例，使同学们掌握了相关理论知识，同时加深了学生对药品“商品名”与“化学名”的理解。继而，我们进入了N-烃化反应的教学，笔者引入了另一案例“烯丙胺类局部抗真菌药特比萘芬、萘替芬以及布替萘芬的合成方法”，同学们通过检索发现，这类药物分子不论采用哪种方法来制备，都要通过N-烃化反应来完成。对于C-烃化反应，笔者引入了一个特殊案例“西布曲明的合成方法”， 西布曲明有一个华丽的商品名“曲美”，又是一个国家明令禁止使用的减肥药，通过讨论和交流，同学们领会了C-烃化反应的基本理论，同时认识到滥用减肥药的危害，理解了加强药品广告管理的重要性。为了使同学们更好掌握如何通过酰化反应对药物结构进行改造，改变药物的理化性质，增加疗效，或减少副作用，在O-酰化反应教学章节，我们首先介绍了前药设计的基本知识，拼合原理在药物分子设计和合成中的应用，这样使学生初步了解了酯类化合物的特性及其制备方法，笔者适时引入教学案例“胰腺炎治疗药甲磺酸萘莫司他的合成”，通过查阅相关文献，同学们设计了两种方法，羧酸与酚在DCC/DMAP参与下的缩合方法，以及酰氯在缚酸剂存在下与酚的缩合方法，进而，笔者又提出，甲磺酸萘莫司他质量研究中，甲醇溶解后经过室温或冰箱冷藏放置，含量为何会降低？问题一提出，部分同学已“胸有成竹”，这是酯交换的结果，我们由此掌握了酯的另外一种合成方法，即“酯交换“法。总之，药物合成反应理论教学中， 通过系统地引入丰富的、有针对性的、贴近时展的药物合成“案例”， 使教师有更多的机会了解学生的兴趣点，从而做到有的放矢、因材施教，使枯燥的理论教学更加生动，拓展了学生的创新性思维，培养了学生的创新能力。

四 重视总复习，培养学生综合应用能力

总复习不是对已讲内容的简单重复，应该是重点内容的总结和归纳，以强化、检验学习效果，培养学生综合运用能力。例如通过介绍局部盐酸罗哌卡因、盐酸布比卡因、盐酸左布比卡因等药物分子的合成方法，使同学们巩固了卤化反应、酰化反应、烃化反应等三章重点教学内容知识点，并了解了在烃化反应中碘化钾和碳酸钾的作用。癫痫及神经病理性疼痛治疗药加巴喷丁和普瑞巴林，以及骨骼肌松弛药巴氯芬均为取代的γ-氨基丁酸结构，它们的合成方法涉及到了Knoevenagel反应及Hofmann重排反应的应用，同时，使同学们了解了老药新用、一药多用的相关知识。抗抑郁药盐酸氟西汀的制备过程使我们重温了酰化反应、Mannich反应（缩合反应）、还原反应、Williamson 反应（烃化反应）等多个章节的重点内容。降血脂药环丙贝特的制备方法体现了Friedel-Crafts及Baeyer-Villiger氧化重排反应在药物分子合成中的应用。这些生动实例使学生巩固了所学知识，把握了该课程的重点内容，对提高学生的综合应用能力起到了积极促进作用。

总之，随着医药工业的快速发展和制药技术的不断革新，实践能力与创新能力的提高成为制药工程专业人才培养的重要目标，因此，要改善课堂教学效果，提高教学质量，教师应该摒弃“灌输式”教学方法，使学习成为学生的自觉行动。上述教学方法的实践，突破了传统教学方法的局限性，在教学中取得了良好的教学效果，充分调动了学生学习的主动性和积极性，提高了学生理论联系实际的能力，在培养制药工程专业人才中发挥了重要的作用。

参考文献

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