摘要：在高中化学课程中，有机化学推断题是重要的学科内容，其具备综合性强、能力要求高等特点，在高考中常常遇到。在高考试卷中，命题教师通过转变出题角度而常考常新，学生在面对有机化学推断题时往往显得束手无策，没有找到合适的解题策略和解题思路。作者结合平时在化学教学当中积累的一些推断题解题经验，针对解题策略进行介绍，期待能提高学生的解题能力。

关键词：有机化学推断题解题策略解题思路

一、从高考命题角度对有机化学知识进行分析

在近年来的高考命题当中，作为选修部分，通常只会出现一道有机化学推断题，且考查的知识点内容比较固定，包括以下几点：①有机反应类型的名称；②有机物结构当中的官能团及官能团名称；③同分异构体的数目判定或者对同分异构体结构简式进行书写；④重点化学方程式的书写。上述知识点主要是对学生基础知识的延伸，因此，要正确解析有机化学推断题，首先需要具备扎实的化学基础知识，从最基本的羟基、醛基和羧基等重点的官能团入手，掌握基本结构和性质关系，并从乙酸、乙醛、乙醇等典型代表物质引申出该类化合物的主要性质，从性质入手，逐步掌握官能团的引入、保护和移除，以及碳链增减知识，等等，从而利用这些综合知识对有机合成进行合理分析和正确认识，达到理清解题思路的目的。

二、有机化学推断题的解题策略分析

（一）推断题知识点总结

首先要把握包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃的各类烃，以及各类烃中碳碳键、碳氢键的主要性质和化学反应，而且能够举一反三地结合类似原理对上述知识进行应用。其次以一些典型的烃类衍生物（如乙醇、乙醛、苯酚）为例掌握化合物中官能团的运用，了解和把握主要官能团的化学反应和属性。再次通过以上各种化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。最后综合运用各种化合物的不同属性，进行区分、鉴别、提炼和推理未知化学物质的结构，综合各种化合物的不同类型的化学反应，合成具有相应化学结构简式的生成物。

（二）推断题考点透视

有机框图题是高考的常考题目，一般情况下占理科综合试卷的14-15分，判断反应类型的试题占3分；写出指定有机物中官能团及其名称占2分；按要求答出指定化学物质的同分异构体占3分；答出起始反应化学物的分子或者结构简式占3分；答出相应的化学方程式占3-4分。有机化学物质的推断题通常有下面几种类型：①由分子结构推断化学有机物；②由化学性质推断化学有机物；③由化学实验推断化学有机物；④运用计算推断化学有机物。

（三）推断题解题策略分析

化学有机物推断的解题思路分为顺延推导法、逆向递推和论证猜测法。顺延推导法根据题目所给条件顺序或层次为解题突破口，运用正向思维层层递进式分析推导，逐步得出结论。逆向推导法将最后的化学物质作为突破口，向上逐步推导，最后得出结论。逆向推导法是化学有机合成推断题中运用最普遍的方法。论证猜测法是依据题目给出的已知条件大胆做出假设，然后运用归纳、猜测、选择等方法，确定合理的假设区间，最后得出结论。为了最大限度地提高考试得分，有必要将化学有机推断题中的热点和难点类型归纳总结出来。以醇为例，类型一通常为催化氧化反应，生成物是醛（或酮）和水，在这一类型的辨析过程中应注意如果B仍然能与银氨溶液反应或与新制氢氧化铜试剂反应，则说明B一定是醛，而A则为伯醇，否则，说明B一定是酮，而A为仲醇。类型二是消去反应，在生成物中引入不饱和碳碳双键或者三键，消去一个羟基可以引入一个不饱和碳碳双键，消去两个羟基可以引入两个碳碳双键或者引入一个碳碳三键。类型三是酯化反应，生成物常见为链酯、环酯、聚链酯和水。这种类型中应当注意α―羟基羧酸化合反应产生六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）：β―羟基羧酸化合反应产生八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。

三、推断题中常见的突破口

在解析有机推断题时，需准确把握解题着眼点，根据有机物性质对官能团进行推断，由于有机物的官能团通常具备特征反应和特殊的化学性质，因此这些信息均能作为解题的突破口，例如发生银镜反应的通常都含有醛基，可与碳酸氢钠溶液发生化学反应产生气体，则分子中含有羧基，能发生消去反应的就一定是卤代烃或者醇。在解题过程中，反应条件也常作为解题突破口，如“光照”则发生取代反应，“NaOH醇溶液，加热”则是卤代烃发生消去反应，“浓硫酸，加热”可以是物质之间发生酯化反应，也可以是醇发生消去反应。还可根据相关数据对官能团的数量进行推断，例如：每1mol氢气的产生即对应2mol羟基，每2mol银的生成则对应1mol醛基，等等。此外，可利用化学产物对官能团的位置进行推断，例如在遇到能被氧化为羧酸或者醛的羟基一定处于链端，而能被氧化为酮的羟基则一定处于碳链中间，无法被氧化的羟基碳上一定没有氢原子存在，这些知识均可作为解题的切入点，对理清解题思路起到促进作用，从而正确解有机推断题。综上所述，在解析有机化学推断题过程当中，需重视审题环节和分析题意环节，以反应物定量变化、官能团变化结合平时所学的化学知识寻找“题眼”作为突破口，根据题目给出的相关信息，理清解题思路，通过合理的推理演算实现解题突破。

参考文献：

［1］杨庆涛，徐以杰.有机推断题专项突破［J］.新高考：理化生，2012，（4）：26-29.

［2］陈禧音.有机化学推断题的解题思路［J］.大科技，2015，（16）：29-30.

［3］樊艳平.“有机化学基础”选做题的解题策略及预测［J］.中学生数理化（高二高三版），2014，（6）：38-39.

作者：伍丹丹 单位：兰州市第九中学