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泥胡菜化学成分

泥胡菜化学成分

【摘要】目的研究泥胡菜的化学成分。方法对泥胡菜全草的95%(体积分数)乙醇提取物的正丁醇萃取部分进行色谱分离,根据光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果分离并鉴定了4个化合物,分别为:紫丁香苷,水杨苷,尿囊素,绿原酸。结论4个化合物均为首次从本属植物中分离得到。

【关键词】泥胡菜;化学成分;紫丁香苷;水杨苷;尿囊素;绿原酸

Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofHemisteptalyrata.MethodsTheentireplantswerefirstextractedby95%ofethanol,thenextractedbypetroleumether,chloroform,ethylacetateandnbutanol,respectively.TheresiduefromnbutanolextractionwaspurifiedonsilicagelcolumnchromatographandSephadexLH20column,respectively.StructuresofthepurifiedcompoundswereelucidatedbyMSandNMR.ResultsFourcompoundswereisolatedandidentifiedassyringin(1),salicin(2),allantoin(3)andchlorogenicacid(4).ConclusionCompounds1to4wereisolatedfromthisplantforthefirsttime.

Keywords:Hemisteptalyrata;chemicalconstituents;syringin;salicin;allantion;chlorogenicacid

泥胡菜(HemisteptalyrataBunge)为菊科泥胡菜属植物,广泛分布于我国各地,具有清热解毒、消肿祛瘀的作用,临床用于治疗痔漏、痈肿、疔疮、外伤出血和骨折等[1]。文献[2-4]报道的从泥胡菜中分离得到的成分主要为黄酮、甾醇和木脂素等化合物。作者曾对其95%(体积分数)乙醇提取物的三氯甲烷和乙酸乙酯萃取部分进行了化学成分研究[5-7]。本研究报道从正丁醇萃取部分分离得到的4个化合物:紫丁香苷(1),水杨苷(2),尿囊素(3),绿原酸(4),4个化合物均为首次从本属植物中分离得到。

1仪器与材料

药材于2003年采自江西省九江县,经江西九江森林植物研究所谭策铭研究员鉴定为泥胡菜(HemisteptalyrataBunge)。FisherJohns型显微熔点仪(温度未校正),PerkinElmer241型旋光仪,AutospecUltimaETOF质谱仪,INOVA500核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂产品,SephadexLH20为Pharmacia公司产品。

2提取与分离

泥胡菜全草20kg,粉碎后用体积分数为95%的乙醇回流提取3次,提取液浓缩得浸膏2.0kg。浸膏悬浮于水中,依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分经反复硅胶柱色谱及SephadexLH20纯化得化合物1(14mg),2(18mg),3(21mg),4(17mg)。

3结构鉴定

化合物1:白色粉末,mp195~197℃。FABMSm/z:395[M+Na]+;1HNMR(DMSOd6,500MHz)δ:6.72(2H,s,H3,5),6.45(1H,d,J=16.0Hz,H7),6.33(1H,dt,J=16.0、5.0Hz,H8),4.09(2H,t,J=5.0Hz,H9),3.76(6H,s,OCH3),4.90(1H,d,J=7.5Hz,H1′);13CNMR(DMSOd6,125MHz)δ:128.4(C1),152.7(C2,6),104.4(C3,5),132.6(C4),133.8(C7),130.1(C8),60.9(C9),56.3(OCH3),102.5(C1′),74.1(C2′),76.5(C3′),69.9(C4′),77.2(C5′),61.4(C6′)。根据以上数据及文献[8],鉴定为紫丁香苷。

化合物2:无色针晶,mp190~192℃。FABMSm/z:309[M+Na]+;1HNMR(DMSOd6,500MHz)δ:7.35(1H,d,J=7.5Hz,H3),6.98(1H,t,J=7.5Hz,H4),7.18(1H,t,J=7.5Hz,H5),7.08(1H,d,J=7.5Hz,H6),3.28(2H,m,H7),4.75(1H,d,J=7.5Hz,H1′);13CNMR(DMSOd6,125MHz)δ:154.7(C1),131.6(C2),127.2(C3),121.7(C4),127.7(C5),114.8(C6),58.2(C7),101.4(C1′),73.4(C2′),76.5(C3′),69.8(C4′),77.1(C5′),60.8(C6′)。根据以上数据及文献[9],鉴定为水杨苷。

化合物3:白色粉末,mp234~235℃。EIMSm/z:130(100,M+CO),115(80),87(75),70(43),60(35);1HNMR(DMSOd6,500MHz)δ:10.25(1H,brs,NH1),8.04(1H,s,NH3),5.24(1H,d,J=8.5Hz,H4),6.89(1H,d,J=8.5Hz,NH6),5.79(2H,s,NH28);13CNMR(DMSOd6,125MHz)δ:156.8(C2),62.5(C4),173.6(C5),157.4(C7)。根据以上数据及文献[10],鉴定为尿囊素。

化合物4:白色粉末,mp205~206℃。FABMSm/z:377[M+Na]+;1HNMR(DMSOd6,500MHz)δ:1.76(2H,m,H2),5.06(1H,dt,J=8.5,4.0Hz,H3),3.55(1H,m,H4),3.92(1H,m,H5),1.97(2H,m,H6),7.02(1H,d,J=2.0Hz,H2′),6.75(1H,d,J=7.0Hz,H5′),6.96(1H,dd,J=7.0,2.0Hz,H6′),7.40(1H,d,J=16.5Hz,H7′),6.13(1H,d,J=16.5Hz,H8′);13CNMR(DMSOd6,125MHz)δ:73.4(C1),37.2(C2),70.8(C3),70.3(C4),68.0(C5),36.2(C6),174.9(C7),125.6(C1′),114.7(C2′),145.5(C3′),148.3(C4′),114.2(C5′),121.3(C6′),144.9(C7′),115.7(C8′),165.7(C9′)。根据以上数据及文献[11],鉴定为绿原酸。

【参考文献】

[1]江苏新医学院.中药大辞典[M].上海:上海科学技术出版社,1986:1458.

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[4]任玉琳,杨峻山.中药泥胡菜化学成分的研究(一)[J].中国中药杂志,2001,26(6):405.

[5]邹忠杰,杨峻山,鞠建华.泥胡菜化学成分研究[J].中国中药杂志,2006,31(10):812.

[6]邹忠杰,鞠建华,杨峻山.泥胡菜化学成分研究[J].中国药学杂志,2006,41(2):102.

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